化学

クルクミンは1815年にウコンから最初に分離されて以来、世界中の研究者を魅了しています。

参考文献:Molecules 2014.DOI:10.3390/molecules191220091

物理化学的性質

クルクミンは、黄色がかった無臭の粉末(融点184〜186℃)であり、水、石油エーテルおよびベンゼンに難溶性です。エチルアルコール、氷酢酸及びプロピレングリコールに可溶性、アセトンおよびエチルエーテルに容易に溶けます。クルクミンおよびクルクミノイドの吸収スペクトルは、それぞれ最大吸収(λ)が429nmおよび424nmで、非常に類似しています。

以下の表はウコン粉末の物理化学分析を示しています。

No
成分組成
w / w
1
クルクミノイド
1〜6%
2
揮発性(必須)油
3-7%
3
繊維
2-7%
4
ミネラル
3〜7%
5
タンパク質
6-8%
6
脂肪
5-10%
7
水分
6-13%
8
炭水化物
60〜70%

引用論文: Majeed M, Nagabhushanam K, Pande A, Paliwal P, Nayak M. Tetrahydrocurcuminoids: C3 Reduct® - The Cascading Anti-oxidant. New Jersey: Nutriscience Publishers, LLC., 2012; pp.09.

クルクミンの構造特性

対称分子であるクルクミンは、ジフェルロイルメタンとしても知られています。
化学式:C21H20O6および分子量:368.38
この構造の中には3つの化学物質があり、o-メトキシフェノール基を含む2つの芳香族環、α、β-二重結合、β-ジケトンが7つの炭素によって結合しています。ジケトンが脱プロトン化され安定したエノール状態になり、複数の異性体が存在します。

ウコンにおける活性化合物の分類

ウコンの活性化合物は、通常、不揮発性または揮発性化合物に分類されます。
主な不揮発性化合物は主にクルクミン、デメトキシクルクミンおよびビスデメトキシクルクミンです。同定された主要な揮発性化合物は、アル-ターメルン、α-ターメルン、β-ターメロン(カロン)、アル-クルクメン、ジンギベレン、α-フェランドレン、1,8-シネオールおよびセスキテルペンです。 ターメロンは、セスキテルペノイド環状ケトンであり、揮発性油の40〜50%を占めます。

クルクミノイド

ウコンの根茎には、クルクミノイドとして知られている多くのフェノール化合物が豊富に含まれています。クルクミン75-81%、デメトキシクルクミン15-19%、ビスデメトキシクルクミン2.5-6.5%で構成されています。
「クルクミン」として販売されている市販のクルクミノイドのほとんどは、この3種のクルクミノイドの混合物です。サビンサで開発され特許登録された天然クルクミノイドの製品であるクルクミンC3コンプレックス®は、HPLC分析により95%以上のクルクミノイドで規格化されており、現在いくつかの臨床試験がUSFDAおよび海外の機関のIND(Investigational New Drug)承認を得て行われています。